《黑帮大佬和我的365天2》是由姜賢秀指導,趙芬妮 馮喬 旺福為主演,主要講述了:改編自經典喜劇。講述了作家兼體育廣播名人奧斯卡·麥迪遜剛剛離婚。他正準備和他的鄰居凱西交往，這時他的大學老朋友費利克斯·安吉爾來拜訪他，他的妻子剛剛把他趕了出去。費利克斯很快得知，他的前任已經聘請了一名律師，并計劃為他提供離婚文件。緊張而挑剔的費利克斯遇到了凱西的妹妹艾米麗，她也有神經質。她的前夫為了一個男人拋棄了她。奧斯卡為他們四人計劃了一次四人約會，但費利克斯堅持說他不會很快忘記他的前任。看完他們和菲利克斯婚禮的幻燈片后；然而奧斯卡情緒激動，意識到自己并沒有徹底結束分手。泰迪提醒奧斯卡，為退休棒球明星馬庫斯·墨菲寫自傳的截止日期快到了。然而，當費利克斯要求墨菲打開這本書，讓它變得更加個性化時，最后期限受到了威脅，包括添加他童年的詩歌。與此同時，費利克斯請丹妮幫忙拍照，而艾米麗則在他們常去的酒吧找了份工作。今天是費利克斯的生日，奧斯卡已經完全忘記了。在告訴凱西他將為他的朋友舉辦一個驚喜派對來打動她之后，他打電話給丹妮、泰迪和艾米麗，為費利克斯舉辦了一個最后一刻的派對。費利克斯發現有一個聚會，但答應表現出驚喜。聚會中，丹妮送了費利克斯一只小鳥，艾米莉送了他一個罕見的吸塵器，但在一個老朋友問起他的前妻阿什莉(他在生日那天認識的)后，費利克斯陷入了深深的抑郁，離開了。奧斯卡發現費利克斯獨自一人在溜冰場，25年前的那個日子，他第一次遇到阿什利，并說服他試圖離開阿什利。在丹妮最近分手后，奧斯卡·費利克斯幫助她找到了同學聚會的日期。奧斯卡變得自私起來，因為他幫助丹妮在酒吧認識人，并為自己找了個約會對象。因此，費利克斯和他的“科學”方法想為丹妮找個伴。奧斯卡后來發現他的夜總會是個騙子和小偷。丹妮聯系不上費利克斯的候選人后，奧斯卡為她找到了完美的候選人。...