《和黑帮大佬在一起的三百六十五天第二季》是由何東俊指導,杭嬌 廖子褕 瑪莉佛芮崔克森為主演,主要講述了:鹿安娜在婚禮前接到了一個改變她人生的電話。她的韓國籍男友林志勛電話中告訴她，自己遭遇船難，只能說一聲“永別”……鹿安娜打開電視，看到緊急插播的新聞——一艘渡輪傾覆，多人遇難。她不相信摯愛就這么離開了自己，在好友趙平凡的陪伴下前往韓國尋找未婚夫。 林志勛的離去使趙平凡有機會向鹿安娜表達愛意。他等待了多年，不想放棄這樣的機會。然而安娜卻難以接受，更何況她心中還有林志勛并一直堅信他還活著。 海的另一邊，林志勛也無時無刻不在思念著安娜。雖然因種種原因不能和她在一起，但他所做的一切，其實都是為了她的幸福。妹妹崔秀妍看到兄長的糾結，前往中國并隱藏在鹿安娜的身邊。她發現控制欲極強的趙平凡正利用各種手段介入著鹿安娜的生活，讓她一時迷失其中。 崔秀妍的出現，帶給了安娜希望，終于經歷了誤會挫折的一對戀人再度直面彼此。原來林志勛最初追求鹿安娜時并非出于愛情，而是為了救自己的母親。然而隱藏在角落的趙平凡不甘心自己的畢生所愛得而復失，他發誓要不惜代價將安娜奪回。他暗中調查，拋出了一樁可以拆散林志勛和鹿安娜的秘密，卻沒想到事與愿違。他正打算拼個魚死網破，沒想到林志勛和鹿安娜卻在他最危難時伸出了援手。曾經的摯友、昨日的死敵，居然又團聚一處，各訴衷腸心聲。趙平凡終于大徹大悟，可他捅下的簍子越來越大。眼看林志勛和鹿安娜就要被殃及，他義無反顧挺身而出……...