歷史片《我的黑帮大佬第二集》是由藍弘欽 山崎將義 何沛澄為主演主要講述了:19歲青年安岡邦彥(真田廣之 飾)在母親安葬的那天一早遇見了真知子(松坂慶子 飾)。當他在大黑橋上畫道頓堀時，他遇到了一個正在追一只跛腳狗的女人。邦彥住在面向道頓堀河的咖啡店的二樓，白天上藝術學校，晚上在店里工作。政夫（佐藤浩市 飾）是咖啡店大師武內鐵男(山崎努 飾)的獨生子，是邦彥的高中同學，他在與聲稱自己要成為日本最好的跳球專家的鐵男發生沖突后離家出走。鐵男安葬完畢那天，他帶著邦彥去了他最喜歡的小餐館梅之木，并表示自己已經盡力了。邦彥在那里再次遇見了真知子。她是這家商店的老板，田村曾經是一名藝伎，現在經營一家房地產公司，是她的贊助人。從那天起，邦彥開始在畫布上畫真知子和她的跛狗。過了一會兒，狗不見了，邦彥和真知子在道頓堀河上尋找，卻沒有找到。為了表示感謝，友町子邀請邦彥共進晚餐，當晚兩人在梅之木二樓舉行了婚禮。正雄在臺球比賽中贏得了一場又一場的勝利，他請求真知子籌集比賽所需的資金……