青春片《黑帮大佬的356天第二季》是由樸光賢 楊光 陳友為主演主要講述了:年近35歲的女孩希爾薇婭（翠西婭·奧凱麗 Tricia O'Kelley飾）是一位西雅圖早間電視節目的天氣預報主持人。然而在一次實況轉播中，這位“時髦的天氣女孩”卻在得知她的男友戴爾（馬克·哈蒙 Mark Harmon飾）出軌后，在現場直播中發揮失常。很自然，希爾薇婭被解雇了。 希爾薇婭一直與戴爾同居，然而此事卻讓她心灰意冷，決定搬離戴爾。失去經濟來源的希爾薇婭只好搬到弟弟沃爾特（瑞恩·戴弗林 Ryan Devlin飾）的家中暫住。沃爾特的鄰居拜倫（帕特里克·J·亞當斯 Patrick J. Adams飾）是一位計算機程序員。他總是到沃爾特的公寓中工作，從而認識了單身又失業的希爾薇婭。在希爾薇婭尋找工作期間，拜倫不計回報地幫助著希爾薇婭。一段看似不可能的愛情火花，正在兩人之間漸漸滋生，慢慢發芽。