劇情劇《黑帮大佬和我的365天2》是由藤田惠美 陳偉霆 鮑勃迪倫為主演主要講述了:女主達娜（安娜蕾·提普頓飾）為了實現(xiàn)自己夢想，孤身一人離開家鄉(xiāng)來到千里之外的繁華大都市——曼哈頓，準備在這里展開全新的生活。她熱情，開朗，總是以最積極、陽光的形象面對大家。可沒人知道，其實她的內心也時常會自卑。她總覺得自己和這個城市、和城市生活圈的人們，格格不入。而她面對困難和挑戰(zhàn)的第一步就是先放下?lián)暮ε拢瑖L試著接受眼前陌生的一切。好在，達娜在這個城市并不是孤獨的。因為她的好朋友艾米總會在第一時間站出來幫助她，支持她。艾米和丈夫大衛(wèi)是常人眼中的模范夫妻，作為達娜最好的朋友，不僅給她提供住所，還承擔起了她感情生活的軍師，為她出謀劃策。達娜與前男友分手之后，拋下一切獨自來到了這里。艾米為了使她盡快走出曾經失敗的感情，將大衛(wèi)的弟弟皮特（杰克·麥克道曼飾）介紹給了達娜認識，希望達娜能夠多結識新的朋友。不過讓她沒想到的是，達娜和皮特的第一次約會并不愉快，甚至可以算的上是很糟糕。當天正好也是達娜第一天到新公司報道的日子，可面對新面孔，或者說是即將取代他們的達娜。同事們表現(xiàn)得冷漠忽視，不友好，甚至故意整蠱她，將她鎖在樓梯間。達娜不得已只能穿著高跟鞋從應急通道爬樓梯下來，弄得一身狼狽。而皮特這邊，一開始就是被趕鴨子上架。就連作為“約會老手”的他，也顯得對這場相親有些不情愿。看著眼前連最基本的社交軟件都不會使的科技小白，還列著一張長長的旅游清單的妹子。他只想應付完趕緊走人，或者“帶回家”。達娜對皮特的印象也一般般，特別是皮特上下打量自己的眼神。不過，這一切都是兩人內心的獨白。表面上大家還是維持著友好的交流，但想到達娜自己今天的囧樣，忍不住哭了起來。這讓達娜更加覺得丟人了，最尷尬的是，達娜哭得時候還會打嗝。最后，這場約會不歡而散。好友艾米得知之后，她說服皮特，希望皮特對昨天約會的不禮貌行為作出彌補。雖然皮特并不覺得自己有錯，但看在艾米的面上還是答應了。他主動來到艾米家，給達娜道歉。只是這次，他又搞砸了。皮特原以為達娜已經進屋了，忍不住向艾米和大衛(wèi)吐槽。直男行為真要命！結果一不小心被達娜聽到了，兩人再次不歡而散。其實，對于達娜，皮特也不得不承認自己對她存有偏見。當達娜拿出那張“老土”的心愿清單時，他在沒有了解的情況下，就偷偷在心中取笑她。可當皮特在仔細看過那張清單后，他才發(fā)現(xiàn)，原來這個“老土”的女孩一點也不老土。甚至還非常有趣！他終于意識到自己的偏見有多過分，這一次，他決定真心向達娜道歉，并帶她完成清單上的心愿。接下來的日子，兩人的接觸越來越多，關系越走越近。達娜天真的以為他們會有個不錯的發(fā)展，但實際上，戀愛小白的她完全不懂使用「戀愛套路」。作為戀愛軍師的好友艾米看在眼中，急在心里。果然，艾米的擔憂不是沒有道理的。與達娜約會的同時，皮特也在接觸其他人，好巧不巧，還被達娜撞了個正著。這下，達娜才意識到自己有多傻。艾米建議達娜像皮特一樣，也嘗試與其他人約會，只有這樣你才能選出最適合、最來電的對象。最開始的時候，達娜完全不認同這樣的想法。她相信命運的安排，對自己的約會對象“從一而終”。可聽了好友的勸說之后，她才知道，原來戀愛中還有這么多小心機、套路......